Jimmy Plooij heeft ruime ervaring met regisseren en doceren van cursussen toneel en musical. Hij is sinds 1999 actief als docent en maker bij Het Klooster. Hij is in die hoedanigheid vanaf 2010 regisseur en schrijver bij de Historische Spelen Woerden (onder andere ‘De Boogmaker’ en ‘De dagen van Han’). 

Binnen Het Klooster is hij de laatste jaren actief als regisseur en speldocent van de volwassenmusical. Daarnaast heeft hij diverse ‘grote zaal musicals’ als ’Aïda’, ‘Belle en het Beest’, ‘Guys and Dolls’, ‘Chess’ en ‘Man van la Mancha’ geregisseerd bij onder andere Theater de Stoep in Spijkenisse, musicalvereniging Starlight Boulevard en Stichting Karakter in Utrecht. Spelplezier en het ontwikkelen van het talent dat iedereen met zich meedraagt, staan bij Jimmy voorop.